闲居三十载，遂与尘事冥。诗书敦宿好，林园无世情。如何舍此去，遥遥至西荆！叩枻新秋月，临流别友生。凉风起将夕，夜景湛虚明。昭昭天宇阔，皛皛川上平。怀役不遑寐，中宵尚孤征。商歌非吾事，依依在耦耕。投冠旋旧墟，不为好爵萦。养真衡茅下，庶以善自名。

这是陶集中为数不多的行旅诗之一。辛丑，指晋安帝隆安五年(401)。赴假，即销假。涂口，地名，据《文选》李善注引《江图》说：“自沙阳县(在今湖北嘉鱼北)下流一百一十里，至赤圻；赤圻二十里至涂口。”

江陵(今属湖北)，是当时荆州刺史桓玄的驻所。题云“赴假还江陵”，可见诗人正在桓玄处任僚佐。至于他担任何职，因何请假，这些都不得而知了。桓玄是一个雄踞上游、时时觊觎着晋室政权的跋扈军阀。在作者写这诗的次年，他便举兵东下建康，翌年废晋安帝自立，国号为楚。本诗从表面上看，似乎只是在表现一种“小雅”、“国风”中常见的行役告劳、厌弃仕途之感，但如果联想到渊明所处的环境，则诗中投冠还乡的意愿表现得如此明确而又坚决，自然应该视之为他已经对桓玄有了较清醒的认识，而急欲摆脱这个是非之所。因此，到了这年冬天，他就因母丧去职，从此和桓玄、江陵再也不相干了。

诗的起六句，是从题前着墨，借追念平生，写出自己的生活、情性，再转到当前。他这年三十七岁，说“闲居三十载”，是就大体(他二十九岁时曾短期任州祭酒)举成数而言。(一说“三十”应作“三二”，三二得六，即闲居了六年。)过去精神寄托所在是诗书和园林，官场应酬这些尘事、虚伪欺诈这些俗情是远隔而无沾染的。四句盛写过去生活的值得追恋，也正是蓄势；接着便进发出“如何舍此去，遥遥至西荆”的自诘，强烈表现出自悔、自责。这里用十字成一句作反诘，足见出表现的力度；说“遥遥至西荆(荆州在京都之西)”，自然不仅是指地理上的“遥遥”，而且也包括与荆人在情性、心理上的相隔“遥遥”。

“叩枻”以下八句是第二节。前六句正面写“夜行”，也写内心所感。诗人挥手告别岸边的友人，举棹西行。这时，新秋月上，凉风乍起，夜景虚明一片，天宇空阔无垠，平静的江波上闪映着月影，望过去分外皎洁。这是无限美好的境界，但是，作者如此着力描写这秋江夜景，不是因为“情乐则景乐”(吴乔《围炉诗话》)，而正是为了反跌出自己役事在身、中宵孤行之苦。一切美景，对此时的诗人说来，都成虚设；反足以引发其深思，既追抚已往，也思考未来。这样，“怀役”两句，便成了绾结上下的关捩语句。

结尾六句，抒写夜行所感。在上节所写境和情的强烈矛盾下，诗人不自禁地像在自语，也像在对大江、秋月倾诉：“商歌非吾事，依依在耦耕”——像宁戚那样唱着哀伤的歌来感动齐桓公以干禄求仕的世不乏人，而自己却恋恋于像长沮、桀溺那样的并肩而耕。“商歌”、“耦耕”，代表着两条截然不同的生活道路，作者在此已作了明确的抉择。“耦耕”是“归隐”的代称，所以下文就是对未来生活的具体考虑：首先是“投冠”(不是一般的“挂冠”)、掷弃仕进之心，不为高官厚俸牵肠挂肚；其次是返归故里，在衡门茅舍之下、在田园和大自然的怀抱中，养其浩然真气。诗人深沉地想：要是这样，大概可以达到“止于至善”的境界了吧？庶，即庶几，有“差不多”之意，在古语中常含希望、企求的成分。由此一字，我们也可能领会出诗人对崇高的人生境界的不息追求。

本诗中作者用白描手法写江上夜行的所见、所遇，无一不真切、生动，发人兴会。其抒述感慨，都是发自肺腑的真情实语。方东树说：“读陶公诗，专取其真。事真、景真、情真、理真，不烦绳削而自合”；又说：“读陶公诗，须知其直书即目，直书胸臆，逼真而道腴”(《昭昧詹言》)，本篇就是一个典型例子。