安庆保卫战是太平天国后期的一次重要战役。1860年5月,湘军乘太平军东征苏州、常州之机再次进逼安庆。安庆是太平军和皖北捻军的纽带,也是天京的西部屏障,又是太平天国粮饷的重要基地。为解安庆之围,太平天国决定由李秀成、陈玉成分别从长江南、北两岸进军湖北,会攻武昌,迫敌西援,以解安庆之围。太平军陈玉成部主要在安徽,他主要着眼于解安庆之围。陈玉成率北路军从安徽入湖北,于1861年2月攻克黄州(今湖北黄冈)逼近武昌。武昌城内一片混乱,湖广总督官文惊慌失措,官员纷纷逃遁。由于英国侵略者的干涉,以及李秀成对解安庆之围抱消极态度,行动迟缓,贻误战机,安庆形势又日益紧张,使陈玉成放弃进攻武昌,被迫回师救援安庆。太平军攻武昌、保安庆的战略决策未能实现,曾国藩认为已无后顾之忧,于是集中兵力围攻安庆。4月下旬,陈玉成屡次组织援军,在安庆外围与湘军展开激烈争夺战。洪仁玕等也自天京率军进驻桐城新安渡至练潭一带,开始对安庆进行争夺。双方阵势犬牙交错,内线外线互相包围。经过1个多月激战,太平军未能与城内守军汇合。为挽救危局,陈玉成再次组织援军经几十天苦战,攻破集贤关,打进敌军第一层战壕,城内守军猛扑10多次,始终未能会合。1861年9月5日,湘军用地雷轰破北城,守军1万多人全部壮烈牺牲,安庆失守。从此,太平天国的军事形势日见恶化,太平天国在长江上游所有的军事重镇尽失,天京已无屏障。