1860年(咸丰十年)5月,太平军摧毁江南大营后,李秀成率部乘胜东征,连克江苏丹阳、常州、无锡、苏州和浙江嘉兴,进逼上海。苏松太道吴煦、候补道杨坊出资雇用美国流氓华尔组织洋枪队,对抗太平军。6月下旬起,太平军先后攻占嘉定、青浦、松江。7月洋枪队偷袭松江,进犯青浦,李秀成率太平军于8月2日在青浦大破洋枪队,华尔五处受伤,狼狈逃走。8月中旬太平军克泗泾,前锋抵达七宝、虹桥、法华镇一带。旋又进至徐家汇、卢家湾,直逼上海西门、南门。曾围攻县城,焚毁江海关署。英、法侵略军出动一千二百余人帮助清军守城;停泊黄浦江的英国舰队亦炮击太平军驻地。后因嘉兴告急,太平军被迫于8月24日撤围,首次进军受挫。1862年1月,太平军乘攻破杭州之余威,再次进军上海。迅抵嘉定、青浦,随即占领奉贤、南汇、川沙、高桥,逼近宝山和上海。2月,清廷批准成立上海“中外会防公所”。华尔洋枪队以及英国海军司令何伯、法国海军司令卜罗德率领的英法侵略军,联合向高桥反扑。太平军与敌巷战,逐屋争夺。敌军纵火焚掠,迫使太平军于2月下旬撤离。4、5月间,署江苏巡抚李鸿章率淮军六千五百人由安庆抵上海,外国侵略军伙同清军反扑,连陷嘉定、青浦等地,太平军一时被动。5月17日,李秀成率太平军在太仓反攻,大破清军,歼敌数千余人。旋克嘉定、奉贤、青浦,活捉“常胜军”副领队法尔思德。6月17日,太平军数万人挺进上海近郊,抵达法华镇、徐家汇,逼近县城。因天京(今江苏南京)危急,洪秀全严令回援,李秀成忍痛撤军,第二次进攻上海终止。同年8月,李秀成部将谭绍光率军又一次进攻上海,连克法华镇、静安寺、大场等地,进逼上海,因势单力薄,不久撤军。