文征明的书法天赋并不超群出众,早先拙于书,但广泛临摹古人名迹,刻苦钻研,持之以恒,终于有成。在众多书体中,他以行书、小楷最为擅长。去世前四个月所书的《前赤壁赋》尤为突出,可以说是他的绝笔之作。
        宋神宗元丰五年(1082),谪居黄州(今湖北黄冈)的苏东坡两游赤壁,写下了脍炙人口的《前后赤壁赋》。次年,又以行楷书写了《前赤壁赋》墨卷。此作文既卓越,书亦不凡,数百年来,感动了无数墨客骚人。文征明瓣香苏轼,除绘制八景、十景《赤壁图长卷》外,曾以另纸补书苏轼真迹所缺失的36字,并多次书写临摹《赤壁赋》,仅现今能见到的,就有嘉靖二十一年(1542)、二十九年、三十年、三十五年和上文提到的嘉靖三十七年(1558) 等数种。
        嘉靖三十七年的《前赤壁赋》系纸本,行书,宽29厘米,长175厘米,连跋59行。帖尾自跋云: “嘉靖戊午冬十一月廿日,夜寒不寐,篝灯漫书,纸墨欠佳,笔尤不精,殊不成字。”寒冬之夜,89岁的老翁畏寒,辗转难眠,披衣起坐,燃灯研墨,执破笔,揉弊纸,据案从容而书,此景此情,何等感人。
        该帖系行书间以小草,如“望”、“吹”、“歌”、“馀”诸字,其形体省变一如草谱,不逾规矩。字间或有以牵丝两三连属者,如“然如怨”、“如泣”之类。行间夹草和间或多字连属,造成了运笔速度节奏的不同,使全帖气脉既川流不息又疾徐有致。

        该帖起笔偏尖,转折处提按顿挫分明,时而使用方笔,如“怀”、“望”等字,以淡化圆转的纵滑气氛。悬针用中锋直下,笔力遒健。因笔硬锋秃,转折时或显副毫,回锋处或呈犬齿状,如“呜”、“吹”等字,拙趣顿生,平添一股苍劲之气,近似于飞白效果。
        帖内字形结构平稳遒健,端庄姣好,又时有飞舞之态,重复之字富有形态变化,全帖10个“如”字,33个“之”字,或用草,或近楷,或藏锋,或露锋,或方,或圆,或轻,或重,或承上,或接下,或工,或拙,或徐,或疾,变化多端,匠心独具,力争重字不重,互不雷同。
        孙过庭《书谱》以笔墨不称为“乖”,称为“合”,并说: “乖合之际,优劣互差。得时不如得器,得器不如得志。”文征明作此帖时,隆冬寒夜,器具窳劣,时器俱失,而成绩斐然,绝无气血衰败之象,此非仅仗技法纯熟所致,其所恃者,当在得志。
        王世贞《艺苑卮言》云: 文征明“少年草师怀素,行笔仿苏、黄、米及《圣教》,晚岁取《圣教》损益之,加以苍老,遂自成家。”核之《赤壁赋》,可知王说不虚。