五十年代初期,黑社會發展的一個突出特點是黑社會成員及組織的數量猛增,人數超過了一點五萬人。
        一九五六年,香港“九龍暴動事件”後,香港當局遞解出境了黑社會成員近千人,其中許多頭面人物被遞解到了澳門。由於在被遞解的黑社會成員中,“十四K” 、“和安樂”及“和勝義”等香港“三合會”組織的成員佔了多數,因而日後這三個組織在經過血腥的火併之後逐漸成為了澳門黑社會的核心組織。
        及至六十年代,澳門黑社會進一步發展,開始向青少年染指。如在六十年代的中期相繼出現了一些新的堂口,主要是青少年組成。他們的出現,根源於澳門當地的一些腐朽的生活方式和紙醉金迷的環境,也是黑社會組織引誘、教唆及法律規定不嚴的惡果。一九六六年“一二·三”事件後,澳門政治形勢發生了變化,澳葡當局採取了一些措施,澳門黑社會在當時也曾一度陷入低潮期。
        到了八十年代,澳門黑社會在保持以往活動傳統的情形下,在“過江龍”(外來的)與“陀地友”(本地的)等新一代和老一代的不斷拼殺和“競爭”中,又發展到了一萬多人。據一個較保守的統計:八十年代中期,澳門的黑社會約為一點四萬人。其中“十四K”約為四千人。其它組織的情况依次是:“和安樂”約三千人;“和勝義”約二千人;新崛起的組織共約一千人。此外,原有的“陀地友”各堂口全加起來共約四千人左右。
        進入九十年代以來,在澳門一九九九年即將回歸祖國的過渡期,澳門的黑社會勢力不僅沒有銷聲匿跡,而且仍然有擴大的態勢,並帶有向區域、國際範圍發展的趨勢。鑒於這種情況,澳門各界強烈呼籲官方予以嚴厲打擊。澳門當局對此除了從嚴執行已制定的“管制黑社會法”等有關法律之外,還先後在一九九○年五月三日制定了第二/九OM號《非法移民法》;一九九一年一月二十八日制定了《關於毒品交易和吸用的法令》,重點打擊在這兩方面日益嚴重的黑社會犯罪及其相關的犯罪活動,以遏制黑社會的惡性發展。但很顯然,這種此消彼長的鬥爭將是長期的。