16世纪后期,为了抵抗俄罗斯争夺波罗的海出海口的军事行动,立窝尼亚组成骑士团进行反击。但在初期,由于国内发生农民起义,严重地削弱了立窝尼亚骑士团的战斗力,导致在同俄罗斯战斗中失败。
        1558年1月,4万多俄罗斯军队在格林斯基和希格——阿利亚的统帅下开进立窝尼亚的土地。立窝尼亚立即组织骑士团进行抵抗。但农民起义分散了骑士团的力量,不得不分出一部分兵力镇压起义,给俄军的行动制造了有利时机。由于没有受到强有力的反击,1558年夏初,索伊斯基、特罗耶库罗维和舍伊内指挥的俄军包围了立窝尼亚重镇涅伊豪津城,经过战斗,立窝尼亚骑士团团长福尔斯腾堡和2000名骑士兵一道成为俘虏。20多个立窝尼亚要塞被俄军占领。由于俄军需要调整,于1559年同立窝尼亚缔结停战协定,叔伊斯基指挥的俄军返国。只留下少量卫戍部队守卫各要塞。俄军主力退走后,,立窝尼亚利用这个喘息机会同波兰国王西吉斯孟二世奥古斯都订立协定,使骑士团的土地和里加大主教的领地被置于波兰国王的保护之下,主张亲波兰的凯特列尔被任命为骑士团团长。与此同时,丹麦夺取了厄塞尔岛和库尔兰的一部分。立窝尼亚的意图就是借助波兰抗击俄罗斯。俄罗斯在立窝尼亚的要塞告急,俄方立即派出叔伊斯基、谢列布里亚内和姆斯提斯拉夫斯基统领大军向立窝尼亚开进。本来,立窝尼亚同波兰结盟,有一定的抵抗能力,但这时立窝尼亚农民掀起反对德意志封建主的起义,再一次分散立窝尼亚骑士团的兵力。1560年1月,没有受到强大反击的俄罗斯军队围攻并占领了一级要塞马林堡;8月,俄军在埃尔梅斯附近击溃骑士军,包围费林。费林要塞中装备有470门火炮的立窝尼亚军队被迫投降。随后,立窝尼亚的捷尔普特、纳尔瓦、费林等要塞相继陷落,立窝尼亚骑士以失败告终,骑士团的领地丧失殆尽。
        立窝尼亚骑士团本来有较强的战斗力,经过一次失败后同波兰结盟进一步增强了抵御俄罗斯的能力。但农民起义削弱了骑士团的力量。同波兰结盟引起农民对德国和波兰贵族的不满,进一步加剧了国内的动荡,终于失败。