半封建半殖民地的上海，已形成“十里洋场”的商埠，城内数四马路最繁华。四马路上有座“青莲阁”，旁边有一家“升平楼”茶楼，附近棋盘街一带也开了“奇芳居”“同兴居”茶馆。每天下午三四点钟以后，这里一派笙管弦乐，笑语嘈杂，车水马龙。一些茶楼酒肆，为了招揽生意，特地雇用一批妓女，打扮得花枝招展，每天乘坐马车，从市区绕黄浦滩到四马路兜圈子，招摇过市，兜风往来，大做广告。妓女们自己把这种生涯自嘲为“出风头”。不料，上海滩上那些养尊处优、闲得无聊的少爷、小姐，看见每天走来走去的广告模特，觉得很好玩，不问青红皂白，也跟着“赶时髦”，雇用马车“兜风”，和妓女们“并驾齐驱”，并且有越来越多的人仿效。于是，上海滩上涌现出了一批批“兜风队伍”，杂七杂八，不伦不类。市民们对这班人的滑稽表演，轻蔑地称之为“出风头”。

久而久之，“出风头”成为一句口语流传开来，用于形容人华而不实、招摇过市、沽名钓誉以显示自我。