“机不可失”一词始见于南朝梁·沈约《宋书·蔡廓传》：“此万世一时，机不可失。”《北齐书·尧雄传》又有记载：“因其空虚，攻之必克，彼若闻难，荆围自解。此所谓机不可失也。”亦见于《旧唐书·李靖传》。至于“机不可失，时不再来”八个字，则始见于《旧五代史·安重荣传》：“须知机不可失，时不再来。”

唐朝初年，北方某少数民族经常骚扰边境，威胁唐朝的政治稳定。629年，唐太宗李世民命大将李靖率数十万军队反攻。次年春，该少数民族首领颉利可汗被李靖的部队前后夹击，仓皇逃往阴山(今青海境内)北面的铁山。为争取时间，颉利可汗派使者假装向唐皇求和，唐太宗为彻底消灭敌人，也假意答应。李靖懂得太宗的意图，就和副将张公谨商议，打算采用突然袭击的办法，一举歼灭颉利可汗的军队。张公谨不知唐太宗议和是将计就计，便跟李靖讲：“皇上已答应议和，使臣也到了对方的营房，这可如何是好呢?”李靖告诉他实情，然后说：“兵贵神速，机不可失。”张公谨这才恍然大悟。于是，李靖挑选了一万精兵，在夜里突然行动，一举歼灭敌军，并俘获了颉利可汗。

“机不可失，时不再来”表示时机难得，必须抓紧进行，不能错过。