这个词较早地出现在我国唐代大诗人杜甫的笔下。他晚年寓居川东，结识了当地一位姓李的老头，俩人很合得来，不但经常在一起聊天喝酒，还三天两头书信往来。说起来，俩人还有点儿亲戚关系。后来，杜甫要出峡东下湖湘，便写了首　《赠李十五丈别》的诗，回忆叙述他们结交的经过。其中几句是：“孤陋忝末亲，等级敢比肩?人生意颇合，相与襟袂连。”这是形容彼此关系密切。唐·骆宾王《秋日与群公宴序》：“既而誓敦交道，俱忘白首之情;款尔连襟，共挹青田之酒。”这里“连襟”比喻的是朋友。

“连襟”作为姐妹的丈夫之间的互称始于北宋。北宋末年，洪迈有个堂兄在泉州做幕宾，但境况不佳。堂兄妻子的姐夫在江淮一带做节度使，写信推荐他去京城供职，洪迈的堂兄感激万分，便托洪迈替写了一份谢启，里面写道：“襟袂相连，夙愧末亲之孤陋;云霓悬望，分无通贵之哀怜。”而比洪迈还早一些的马永卿，在《懒真子》里提及，江北人呼友婿为“连袂”，也呼“连襟”，和洪迈写的谢启相对应。可见，宋朝时，“连襟”这个称谓就已经通行，并具有与现在相同的意思。