当时将军许攸拥有军队，不归附曹操而且出言不逊，曹操非常愤怒，首先想讨伐他。群臣中很多人劝谏说：“可以招抚许攸，共同讨伐强敌。”曹操把刀横放在膝盖上，脸色很难看，不肯听从。杜袭欲进去规劝，曹操先截断他的话对他说：“我主意已定，你不要再说。”杜袭说：“如果殿下的主意是对的，臣当然要帮助殿下完成此事;如果殿下的计谋是错的，即使决定了也应改变。您截断我的话，叫我不要说了，为什么不等臣下把道理阐明呢?”曹操说：“许攸对我出言不逊，怎么可以置之不理呢?”杜袭说：“殿下认为许攸是怎样的一个人呢?”曹操说：“一个普通的人。”杜袭说：“只有贤人才了解贤人，只有圣人才了解圣人，平凡的人怎么能了解非凡的人呢?如今豺狼当道而先去对付一只狐狸，人们将会说您避强攻弱，进攻不算勇，后退不算仁。臣听说千钧之弩不会为小家鼠而发动机关，万斤重的宏钟不会被一根草茎撞出音来，现今一个小小的许攸，怎么值得烦劳您的神明威武呢?”曹操说：“好。”于是以厚礼招抚许攸，许攸当即归服。当时夏侯尚与太子亲昵，感情很深。杜袭认为夏侯尚不是对人有益的朋友，不值得特殊对待，就将此事禀告曹操。曹丕开始很不高兴，后来回想起来才对杜袭十分信服。此事记载在《夏侯尚传》中。他处事温顺而不顶撞君主，都是像这类事一样。