百里奚原为虞国大夫。当时虞国的近邻晋国势力较大,晋献公想称霸于诸侯,早就要灭掉虢国,可中间隔着虞国不便行动,便向虞国借道进军。当时虞王身边近臣宫之奇、百里奚等已看透晋国的阴谋诡计,再三向虞王进谏劝阻。可是虞王贪图晋国所送来的宝玉、骏马,不听忠告。结果,晋国在灭虢回军途中,也把虞国灭掉。虞君和百里奚等都成了晋国的俘虏。后来,秦穆公派人到晋国求婚,晋献公答应把女儿嫁给秦穆公,百里奚便作为陪嫁的奴隶,跟着送婚的队伍前往秦国。百里奚觉得很耻辱,半道里便偷偷溜了,跑到宛(今河南南阳),被楚人抓住了,楚人把他当作是别国诸侯派来的奸细。当时百里奚已七十多岁了,楚人看他上了岁数又挺老实,便让他去放牛放马。秦穆公结了婚,发现少了一个陪嫁的奴隶,经查问,方知逃走的百里奚原来是虞国的一个很有才能的大夫,十分惋惜,便想用重金去楚国把他赎回来。有人劝阻说:“楚人让百里奚放马,是因为不知道他是一个有本事的人,要是您送礼去请,还不是告诉楚王百里奚是个能人吗?那他还会放百里奚回来吗?”秦穆公一听有理,便按照当时普通奴隶的身价,派人拿上五张公羊皮去楚王那儿说:“敝国有个奴隶,叫百里奚,逃到了贵国,请让我们赎回他,治他的罪。”楚国痛痛快快地答应了。百里奚来到秦国,深为感动,倾其所知,和穆公谈了三天,穆公大喜,见其果然贤能,遂任命百里奚为国相,授之大权。举国尽知,他是国君用五张羊皮换回来的,称之为“五羖大夫”。百里奚还向秦穆公推荐了蹇叔,两人一起辅佐秦穆公,使秦国逐渐强大起来。(《史记·秦本纪》)