杨玄感于大业九年(613)起兵,同年八月失败,其部众或降或逃,瞬息间不复存在。李密身为玄感谋主,按律也是十恶不赦,所以他在兵败后秘密进入关中,与玄感的堂叔杨询躲在冯翊(今陕西大荔县)杨询的岳丈家里。不久因邻居告发,李密被抓,关进了京兆大牢,随后又从西都长安(今陕西西安城西北)被押往炀帝巡幸所在的高阳。途中,李密图谋借机脱逃,他对同党们说:“我们的性命现在就如朝露一样,悬悬危在旦夕,一到高阳,必定难逃粉身碎骨做酱做醋的惨祸,现在途中倒还有办法可想。总之各人性命只有一条,怎能引颈就戮,坐以待毙?只要有万分之一的希望,都应该努力争取逃走,大家说对不对?”众人纷纷表示赞同,并公推李密制定逃亡计划。李密说:“你们身上不都带着金子吗?人一死这东西就分文不值了,但它现在却可望替大家买回性命。”众人表示一切但听李密指示。李密教他们都把金子拿出来给负责押送的使者看,并一律可怜兮兮地声称:“这些东西对我们而言已毫无用处了,我们想把它全部留赠阁下,只希望我们死后阁下能找个地方把我们埋了,免得暴尸荒野受野狗恶鸟的凌辱。这些金子除了支付埋葬的费用,应该还有大量节余,就算我们报答阁下的恩德吧。”使者受到金子的诱惑,当即满口答应。有了金子开路,李密等人的待遇,就得到了明显的改善,一出函谷关(今陕西潼关),押送者们的管制也渐渐放松。李密开始实施第二步行动计划。他请使者批准他们买酒买菜,以便死前能好好享受一下生活的有限乐趣,得到了使者的同意。于是饮酒作乐,猜拳行令,常常通宵达旦,使者也并不干涉。一行人抵达邯郸,距目的地高阳已近,李密觉得再不走就没有机会了,于是暗示大家做好准备。恰好当晚就在城外的村子里住宿,而关押李密等人的那间屋子墙体也不太结实,李密等人就在夜深人静时悄悄凿开了一面土墙,成功地逃了出去。第二天清晨使者打着呵欠来叫李密等人上路,才赫然发现室内已空空如也,只有墙上那一个凿痕犹新的窟窿,犹如一只大睁着的嘲笑的眼睛。(《隋书·李密传》)