文征明为祝允明之知音,在其 《跋祝枝山草书 〈月赋〉卷》中指出: “吾乡前辈书家称武功伯徐公,次为太仆少卿李公;李楷法师欧、颜,而徐公草书出於颠、素。枝山先生,武功外孙,太仆之婿也。早岁楷法精谨,实师妇翁,而草法奔放,出於外大父,盖兼二父之美,而自成一家者也。”(汪砢玉《珊瑚网 ·法书题跋》)祝允明是从“兼二父之美”走向一代大家的。
        “二父之美”之一者,即是祝允明从其岳父李应桢(李公)那里得到书法上的指点、训练与继承,揖取岳父之书艺美。李应桢(1431—1493),长洲人,曾入太学,授中书舍人,明孝宗弘治中,官至太仆少卿。李尚道义,善文词,工书法,甚负时誉。李应桢在书学上见多识广,而且善于深入体悟,卓有睿识。文征明也是李的学生,曾在《甫田集》中云其“既多阅古帖,又深诣三昧,遂自成家,而古法不亡”。他曾对文征明“极论书之要诀,累数百言,凡运指凝思,吮豪濡墨与字之起落转换,小大向背、长短疏密,高下疾徐莫不有法。盖公虽潜心古法,而所自得为多,当为国朝第一。其尤妙能三指尖搦管,虚腕疾书,今人莫能及也”。(《甫田集》)这倒并不是文征明对其师的溢美,明代丰坊在 《书诀》 中也讲过当时书家能懂古人“笔诀”,如 “双钩悬腕,让左侧右,虚掌实指,意前笔后”、知晓古人 “书势”“如屋漏痕,如壁坼,如锥画沙,如印印泥,如折钗股”的,也只不过如宋濂、宋璲等十多人,而李贞伯(李应祯)及其弟子祝希哲、文征明已占其三。李应祯去世在弘治六年(1493),祝允明已三十四岁,可知祝从李那里受到了长期的优渥指点、培养与熏陶,奠定了自己坚实的书学基石。
        “二父之美”之二,是祝允明从外祖父徐有贞 (徐公)那里摄取书艺精蕴。徐有贞(1407—1472)曾迎太上皇英宗于南城复辟有功,官进兵部尚书、华盖殿大学士,封武功伯,故称徐武功。后终因官场斗争,或入狱,或谪为民,最后由英宗特诏释其归里。祝允明从孩提时代就亲炙徐有贞的教诲,一直至十三岁那年徐有贞去世。徐氏书法上造诣很深,在当时很有影响。明陶宗仪《书史会要》中就指出: “武功书法古雅雄健,名重当时。” 明王世贞《艺苑卮言》中云: “有贞于书少所不窥,能诗歌,善行、草,得长沙、素师、米襄阳风”,“出入长沙、襄阳间,余尝评其书如剑客醉舞,僛僛中有侠气”。清代钱谦益也说过徐有贞的草书毕具神采,而且富有情性,云: “草书奇逸,自负入神,登山临水,酾酒悲歌,笔墨淋漓,流传纸贵。”(钱谦益《列朝诗集小传》)祝允明的书艺可以说是在名家的春风雨露之中茁壮生成。祝五岁能书径尺大字,九岁能作诗,说明他早期受过良好的教育,且具有过人的天资。而这种良好的教育对于祝允明来说影响是极其深刻和重要的。顾复在《平生壮观》中也说过,祝能“书法亲炙两公,而耳提面触,不烦构思,九势八法所得已过半矣”。其实祝 “兼二父之美”并不仅仅在 “九势八法”这些书艺技法上,而在确立书学理想,如何师法古人等方面。可以说,祝接受的不是迎合时流,取近舍远,取易舍难,而是以晋唐为依归。祝允明受到的这种教诲无疑是正确、高明的。
        祝允明“兼二父之美”,为他攀登书艺峰巅打下了坚实的基础。但祝氏并不以此自足止步,或亦步亦趋,而是以自己的数十年的刻苦砥砺,锐意求索,广融博取,终成一代大家。王世贞《艺苑卮言》云:“京兆楷法自元常、二王、永师、祕监、率更、河南、吴兴;行、草则大令、永师、河南、狂素、颠旭、北海、眉山、豫章、襄阳,靡不临写工绝。晚节变化出入,不可端倪,风骨烂熳,天真纵逸,真足上配吴兴,他所不论也。”这道出了祝允明的书学之路、成功之路。
        广博地汲取前贤的书学精华,刻苦地临古、习古、学古,为祝允明欲以建构的书学“金字塔”奠定下坚实的基础。他学习古人书法的广博、精工,每为人们赞叹。他的楷、行、草都取法大家,从钟繇、王羲之父子而下及唐宋元名家,远绍旁讨,慧心撷取,无不精心临习,无不逼真而合轨则。明代钱允沼在 《少室先生稿》中说: “祝先生天资卓越,临池之工,指与心应,腕与笔应,故其所学罔不逼真,即草书数行,亦必动符轨则。”而明代顾璘《国宝新编》中也说过: “希哲书学精工,自 《急就》以逮虞、赵,上下数千年变体,罔不得其结构,若羲、献真、行,怀素狂草,尤臻笔妙。”除王世贞所列书家外,还可以举出索靖、张芝、皇象、韦诞、颜真卿、孙过庭、李怀琳、杨凝式、蔡襄等等,也是祝氏研习师承的。积学既富,积功固深,自然能身手矫健,变出自己的面貌,走向成功的峰巅!
        祝允明贵在能变化出入,以一颗敏感的艺术心灵加以融裁锻炼,形成自己的风格。从临习古人来说,他能始由逼真,再继而变出自己的面目来。如其晚年临写王羲之《黄庭经》,已尽化王书之《黄庭》为希哲之境界了。祝所临,在形这方面说颇具榘矱绳度,于点画钩环戈磔之间得其似,比如“玉”字点的位置偏上,“高”字上半部偏左,甚至“固”字小而偏于侧间,都一似王书。然而形上也有变化,如原 “出”字上小下大,而祝书上大下小,等等。祝允明已不像早年学书那样追求点画惟肖,结构逼真,而是追求转运遒逸、神韵具足的自家面目。曾被褚遂良定为王羲之写的《黄庭经》,笔法精严,表现出一种遒丽温润之美感,而祝氏所临则在用笔的转换、结构的疏密微妙变化中透露自己的豪放奔逸的意气。他以自己的力度、造型、墨彩、气韵、氛围构成新的美的意境。因此王穉登说:“古今临《黄庭经》者,不下数十家,皆泥于点画形似钩环戈磔之间而已。昔贤所以有脱堑之讥也。枝指公独能于矩矱绳度中而具豪纵奔逸意气,如丰肌妃子,著霓裳羽衣,在翠盘中舞,而惊鸿游龙,徊翔自若,信是书家绝技。”(见 《书林藻鉴》)
        祝氏自己创作挥洒的作品,无论楷书、行书还是草书都能自出机杼,别出面目,现出异彩。王世贞在《艺苑卮言》中说过,祝书 《成趣园记》,颇出赵吴兴,然吴兴遒而媚,京兆遒而古,似更胜之。书《王文恪公墓志铭》,方于晋而不疏,圆于欧而不局,开卷时古雅之气照人眉睫间,是祝金石中第一。手书《味泉赋》二十行外,隶分溢出,古雅有余,虽大得兰台 《道因》笔,不作寒伶态。可见祝允明均能出入变化,而风神洒脱,在书法中寓寄自己的才情、心志、胸襟、意趣。