清代朱和羹如是评说: “明楷以文衡山第一。”(《临池心解》)文征明的楷书精绝,造诣高深,尤其是小楷,得到世人的高度赞颂。明王世贞在《艺苑卮言》中也说过:“待诏以小楷名海内。”
        文征明的小楷取法高古,他力追魏晋钟、王之笔意、神韵。丰道生曾说他的 “小楷根本钟、王,金声玉润”。(《书诀》)其子文彭在《文嘉行略》中说,其“小楷虽自《黄庭》、《乐毅》中来,而温纯精绝,虞、褚而下,弗论也”。文征明特别喜爱小楷,一直到他生命的最后阶段,他还徜徉在小楷的芳草地中,甚至九十老境还静静地一笔一划、一丝不苟地写着小楷,让心中的感情之流涓涓汩汩地流进笔墨中。他用小楷写《醉翁亭记》,写 《赤壁赋》、《离骚》,已完全跳出了功利的樊篱,而纯属是一种精神的需要,在与古人的对话中获取心灵的快感和慰藉。
        《苏轼赤壁赋帖跋》,小楷。六行,九十五字,刊台湾《故宫法书》(三),文征明八十九岁时作。其小楷纯粹精工。他的横画往往起笔显露尖锋,收笔时顿笔回锋,形成一种左尖右钝的楔状,显示出力与势。其竖画挺直劲健,而转折处必呈方笔。从结体看,严谨精炼,又不失虚和舒徐意致。布白上文征明重行款的整饬,就像讲究结体的严谨精炼一样。文征明以其显著的特点,形成了有鲜明个性的小楷书风。《临池心解》有云: “小楷最不易工。”而文征明能深得小楷神髓,在《停云馆帖》中曾总结说: “小字贵开阔,字内间架宜明整开阔,一如大字体段。”他自得颇多,而且小楷创作时间特长,其小楷成就也极高。
        《离骚经》为文征明小楷的典型作品。卷后有鹿坪获观记云:“文待诏小楷为有明书家之冠,此又文书小楷之冠,洵至宝也。”此语道出文征明小楷书艺的杰出成就。此卷布白有纵行,又有横列,计有《离骚经》、《东皇太一》、《云中君》、《湘君》、《湘夫人》、《司命》、《山鬼》、《涉江》共八部分,每部分均有标题,末有文征明自己的题识。文氏曾自述书写此卷的情况:“余自年来多病习懒,旧业荒废。每见古人遗墨便足相叹赏,几不可了。自念髦衰,于此道渐远,或笑八十老翁旦暮人耳,何可以自束耶?双梧以素卷书久矣,稽之箧笥,今岁检出书此。”其后有书写时间 “乙卯十月廿又四日”。文征明此时八十五岁,耄耋之人能写出如此纯粹精工、法度严谨的蝇头小楷,真令人叹为观止! 《离骚经》的楷法极温纯精美。他的横画起笔总喜欢露其锐锋,用纤细如针的尖锋;而收束处回锋圆转又似针之尾。这种笔法曾经被人指责,比如莫云卿就说过,“太史(文征明),具体《黄庭》,而起笔尖微,病在指腕。”项穆亦云: “笔气生尖,殊乏蕴致。”然而,文征明完全沉酣于这种笔法中,年既老而不衰,他在这种不忌露锋的起笔中,体会到某种快感、美感和创新的欣慰。他似乎在自己文静闲雅的性情中把闪烁的艺术灵光从这锋芒中显现出来,成为个性书风中鲜明特色的一部分。总之,他乐此不疲。他的捺脚也饶有趣味。比如 《离骚经》中的“余”字,右边的捺笔又长又重又粗,似乎一字的全部精神都贯注于此。此卷小楷的结字无一率意,四千几百字无一苟且,他求其匀称端庄,求其温纯精美。
        其余如文征明书日赋、月赋合册,为嘉靖庚戌年(1550)作,审视两赋点画钩磔,一丝不苟,而又浑穆飞动,为文氏佳作。又如 《文征明楷书诗文合卷》(《盛京故宫书画记》著录),无书写年月,小楷写有司马光《独乐园记》一篇、诗七首、古诗十九首并附自识语、李密《陈情表》、陶潜《归去来辞》,文征明远学二王,近师孟頫,此卷入妙通灵,别具古淡之趣。其小楷《金刚经卷》刊于日本《中国书道全集》(七),雅丽精工,宽闲从容,诚为名作。
        文征明一生卓越的楷书艺术,特别是小楷艺术,留给我们许多深刻的启示(当然其行草书也可同观),行书、草书固然可以抒写书家的心灵情志,而楷书,甚至是蝇头小楷又何尝不可以抒情写志呢?孙过庭就说过,“王羲之写《乐毅》则情多怫郁,书 《画赞》则意涉瑰奇; 《黄庭经》则怡怿虚无; 《太师箴》又纵横争折。”( 《书谱》) 《乐毅论》、《东方朔画赞》、《黄庭经》都是小楷(《太师箴》今无传本),这一传统在文征明那里得到了继承和发扬光大。在文征明的小楷中,他也结构出特有的节奏、韵律、形体,并“凛之以风神,温之以妍润,鼓之以枯劲,和之以闲雅,故可达其情性,形其哀乐”(孙过庭《书谱》)。他写《赤壁赋》,对此诗情画意、深刻哲理心领神会,契合无间,亦如月下泛舟,旷达虚无。他写 《醉翁亭记》,浸润在欧阳修的山水之乐中,他写《离骚经》,追随屈原的灵魂,翱翔在复杂的情感世界。他往往启轩窗,拂几席,燃名香,瀹佳茗,取古人法书名画,赏爱挥写。他既从古代高人韵士的文字、书法、绘画中汲取精神上的营养,陶冶自我,又将自己的情性一一抒写入书法中去。
        其次,文征明至八、九十岁犹精心创作小楷,真正所谓“人书俱老”。但仍刻苦研习,每见“古人遗墨”,叹赏“几不可了”,而临池不辍。黄佐在《将仕佐郎翰林院待诏衡山文公墓志》中记述过: “盖公於书画虽小事,未尝苟且。或答人简札,少不当意,必再三易之不厌。故愈老而愈益精妙,有细入毫发者。或劝其草次应酬,曰: ‘吾以此自娱,非为人也。闲则为之,忙则已之,孰能强予耶!’”可见他又是以一颗真正艺术家的心对待艺术。文征明一生都在探索笔法的奥秘,但是他到晚年更重视用探知的笔法去写内心世界,抒写自己的情感,这也是 “人书俱老” 的一点启示。
        谢在杭《五书杂俎》卷七中曾说过:“古无真正楷书,即钟、王所传 《荐季直表》、《乐毅论》,皆带行笔。洎唐《九成宫》、《多宝塔》等碑,始字画谨严,而偏肥偏瘦之病,犹然不免。至国朝文征仲先生始极意结构,疏密匀称,位置适宜。如八面观音,色相俱足。于书苑中亦盖代之一人也。”文征明的楷书,特别是小楷,从整个书法史来看是卓然成一大家,承接赵孟頫,远绍唐楷,上追晋人。他以卓越的书艺丰富了书法艺术的宝库。