褚遂良的书法初学史陵、欧阳询,继学虞世南,后取法二王,融会汉隶,自成一格。他于隶书《礼器碑》获益较多,此碑书法精妙俊逸,笔法承春秋以来齐国青铜器之特色,创纤而能厚之书风,寄险奇于平正,寓疏秀于严密。褚遂良由此碑“变隶为楷,而一点一拂无不禀程”(王澍《虚舟题跋》),同时,更食而化之,以绰约丰姿确立了自家面目。朱长文认为他的书法 “婉美华丽,皆妙品之尤也”( 《墨池编》)。蒋衡说 “褚登善以姿态胜,故举笔辄变” ( 《拙存堂题跋》)。
        褚遂良的书法正以其姿态华美取胜,即使今天看来,亦显风流倜傥,美妙动人。我们知道,在中国古代的审美方式上,有着比美重要得多的地位,而且,形式上的美不可过分,其极端的追求甚至会妨碍善,所以,中国传统的审美标准是 “乐而不淫,哀而不伤”( 《论语·八佾篇》)的折中状态,外在形式的美应适可而止。显然,褚遂良的书法与此要求是有所背离的,其间的原因何在呢?
        文化史上,由南北朝的分野导致隋及唐初合流的繁荣是理论上业已承认了的。在书法领域,北碑、南帖的交流与融合也促进了书法艺术繁荣局面的到来。唐初的欧阳询、虞世南、褚遂良等人,都是在兼学南北之后卓尔成家的。
        钱穆《中国文化史导论》认为: “文学艺术在中国文化史上发源甚早,但到唐代,有他发展的两大趋势,一是由贵族阶级转移到平民社会,一是由宗教方面转移到日常精神”,“唐诗之最要精神,在其完全以平民风格而出现,……纵涉及政府与宫廷的,亦全以平民意态出之。”此种“平民风格”、“平民意态”的出现,正是南北文化交流的结果。
        欧、虞、褚等人均为官吏,其书法亦可谓贵族书法了。但是,褚遂良的书法较多地表现了凡人之性情,常人之意态,呈现出“平民风格”,这除了南北文化交流的影响,还有其内在的原因。
        一方面,文字形体的演变到唐初已基本完成,结体趋于规范化,隋释智果 《心成颂》、欧阳询 《三十六法》即是对于结字具体方式的规律性总结。另一方面,毛笔的使用以及相应的技巧的提炼至唐初亦趋稳定。隋以前,常将笔法附属于书法意象,或两者混作一谈,并将笔法神秘化,即便王羲之也在《题卫夫人〈笔阵图〉后》对宋翼破钟繇墓得《笔势论》,名遂大振的传奇津津乐道。至欧阳询,理解方见深入。虞世南作 《笔髓论》,较为具体地阐述了用笔的方法,以及真、行、草各体书法的运腕、挥毫、取锋的要求。李世民《笔法诀》提出了腕竖、锋正、指实、掌虚,点贵紧重、画贵涩迟、撇贵险劲以及合策处策、合勒处勒等极为具体的用笔要求。文字形体的规范与用笔方法的明确,为后人学习书法提供了极大的方便,人们再也毋须云里雾里地去估猜书法的笔法技巧,书法再也不为贵族阶级垄断,而为社会所共有。这就为书法走入民间、表现平民意态铺垫了道路。也正是这个时候,褚遂良顺应时代的潮流,确立了自己的书风。