历代书评家评论智永甚多,大多尚称允当。李嗣真《书后品》列智永书为中中品,并云:“智永精熟过人,惜无奇态矣。”张怀瓘《书断》云:“师远祖逸少,历记专精,摄齐升堂,真、草唯命,夷途良辔,大海安波。微尚有道之风,半得右军之肉。兼能诸体,于草最优,气调下于欧虞,精熟过于羊薄。智永章草、草书入妙,隶入能。”米芾《海岳名言》也说: “智永临《集千文》,秀润圆劲,八面具备。”《石林避暑录》云: “智永书全守逸少家法,一画不敢小出入千字之外。”项穆云: “专范右军,精熟无奇。”可见大多数评家均肯定智永精熟过人,但是死守家法,平淡无奇,了无新意。真可谓“勇于守旧,怯于创新。”
        而苏东坡评价似乎过高。他说: “永禅师书,骨气深稳,体兼众妙,精能之至,返造疏淡,如观陶彭泽诗,初若散缓不收,反复不已,乃识其奇趣。”并曲为文饰:“永师欲存王氏典刑,以为百家法祖,故举用旧法,非不能出新意求变态也。然其意已逸于绳墨之外矣。云下欧虞,殆非至论。”此论尚难服人。
        魏晋六朝是我国书法艺术群星璀灿的辉煌年代,崇尚书法的风气非常盛行,帝王士大夫皆以善书为荣。即如梁朝,梁武帝、梁简文帝、梁元帝父子三人均善书,上有所好,下必盛焉。这个时期先后出现了钟繇、索靖、卫觊、卫夫人、王羲之、王献之、谢安以及南北朝碑书无名作者等书法大家,他们为后世留下了大量的书苑瑰宝。其时书风横放杰出,不主故常,尤以北魏书为甚,有似八仙过海,各显神通。其点画之间,俱见作者性情风彩,或飘逸,或雄浑,或遒劲,或奇古。因此,魏晋六朝书法历来为人们所珍视。
        自隋一统南北,书风突变,敛欹归正,已不复前代恣肆雄强之势。隋碑“渐失古意,体多闿爽,绝少虚和高穆之风”( 《广艺舟双辑》)。智永徒袭右军衣冠,实未尽窥纵横变化之妙,以致王家雄强之气在他笔下消失殆尽,惟余圆熟秀媚而已。所书《真草千字文》,无论墨本石本,大抵谨守绳墨,不敢越雷池一步,恨无飞动莫测之致。其书实导后世市井平庸柔媚之先路,并不如东坡所言“非不能出新意求变态也”。究其根源,在于智永虽勤于艺事,但短于见识,以致勇于守旧而怯于创新,难以成为中国书法史上富有创造精神的开宗立派的书法大师。难怪刘熙载《书概》对东坡之言大为不满:“永禅师书,东坡评以 ‘骨气深稳,体兼众妙,精能之至,反造疏澹’。则其实境超诣为何如哉?今摹本《千文》,世尚多有,然律以东坡之论,相去不知几由旬矣。”