吴德旋(1767—1804),字仲伦,江苏宜兴人。诸生。受业于姚鼐门下,又与阳湖恽敬、张惠言交密,故当时以古文擅名。也工书,著有 《初月楼集》、《初月楼古文绪论》、《初月楼论书随笔》。
        《初月楼论书随笔》主要通过对历代书家的评论来表现吴氏的论书思想。他说:
        余年三十余始留意书学,即好东坡、思白二家,然苦无入处。学 《淳化阁帖》,爱大令、文皇之驰骋自得,而益迷其源。自是泛滥于唐、宋、元、明诸家十有余年,而私心所好仍在东坡、思白。世人贱近贵远,以时代判优劣,辄卑视二家。而卑无高论者,则又以赵松雪为羲皇上人而已。近闻慎伯之论,予所信益坚。慎伯又导余学杨少师《步虚词》,日习一过,觉于苏、董二家意趣,时有所会,直不知手之舞之,足之蹈之也。
        由此可见吴氏的论书倾向,其所学者不出唐宋以来的行草,可知仍属帖学一派。他虽曾受钱坰、包世臣等人书论的影响,然也主要在讨论帖学,未重视其对碑刻的理论。吴氏受包世臣影响最主要的方面就是对杨凝式的评价,这也成为他论书的核心。其《初月楼论书随笔》开宗明义第一条即说:“十年前见杨少师书,了不知其佳处何在。近习 《步虚词》数十过,乃知后来苏、黄、米、董诸公,无不仿佛其意度者。黄涪翁比之 ‘散僧入圣’,可称妙喻。然涪翁又云:‘今人见杨少师书,口是而腹非也。’在宋已然,何况今日。然余既已深知而笃好之,即以此当出世法矣。”可见他于杨凝式之书别有会心之处,以为宋代的苏、黄、米、蔡及明代的董其昌都由杨氏而出,因而杨氏是书史发展中的关键人物。他直欲以杨凝式凌驾唐人之上而直接追踪右军,以为与唐人之学大令(王献之)者不同。他说:“唐人草书,无不学大令者,大令狂草,尽变右军之法而独辟门户,纵横挥霍,不主故常。”他认为怀素、颜真卿等人学大令而失其清韵,一味求笔力雄强,故尽失晋人风韵,而能接续右军者为杨凝式一人,故唐人行草未及杨氏之书,宋代的米芾继承唐人与大令,而苏轼由杨氏而入窥右军,这样吴德旋于历来行草书中划出了两条发展脉络,列图如下:

        在这两条脉络中吴氏自然重在前者,故他说:“唐人之书法严而力果,然韵趣小减矣。予谓二王以后,趣莫深于少师,韵莫胜于东坡,可以补唐人所未足。”
        他对杨凝式书法之推重在于其散淡的风格,貌似漫不经意而风韵天成的特征。他说:“学杨少师书,如读周、秦诸子,乍看若散漫无纪,细玩却自有条理可寻。于诗则陶靖节也。”又评曹湛思之书:“意趣颇似杨少师,如阳羡茶,味虽不浓而色香殊胜。”杨凝式的字历来被视为 “散僧入圣”,萧散自然而又富于韵趣,能于率意之中而见功力,就象一盏清茶,味淡而异香沁人;又象陶渊明的诗,平淡中自有真味。吴氏又说:“鲁斯尝谓余云: ‘作书草率最难。’余初不解其说,后学怀素《小千文》,略得草率之意。学右军 《十七帖》,则又不见所谓草率者,于鲁斯之说,仍不能无疑。近学杨景度《步虚词》,乃知草率者,细净之至也。恨不能起鲁斯而一问之耳。”鲁思即为钱坰,吴德旋以为杨凝式之书最得“草率”之妙,即虽出以草率却不乏细密之理。他的这种对杨书的理解正与包世臣的看法相类,包世臣 《艺舟双楫·答熙载九问》中说: “《大仙帖》即今传 《新步虚词》,望之如狂草,不辨一字,细心求之,则真行相参耳。……书至唐季,非诡异即软媚,软媚如乡愿,诡异如素隐,非少师之险绝,断无以挽其颓波。真是由狷入狂,复以狂用狷者,狂狷所为可用,其要归固不悖于中行也。”也肯定了杨书貌似狂狷而不失中行的特征,并可矫唐人之弊而启后世之新境界。
        在历代书家中吴氏认为苏轼和董其昌二人最能得杨凝式之真传。他自己说学书即从苏、董二家入手,这种倾向也与包世臣相契。吴氏说: “慎伯论书,于唐人后推东坡、思白二家。其言以为东坡雄逸,思白简淡,非余子所及。此见极与余合。”他得包世臣之说而学杨凝式,由杨书而复悟通苏、董二家之妙。
        他对苏、董二家之书的肯定也在其逸淡的风韵。他论苏轼曰: “东坡笔力雄放,逸气横霄,故肥而不俗。要知坡公文章气节,事事皆为第一流。余事作书,便有俯视一切之概,动于天然而不自知。”又说: “东坡自云: ‘余书尽意作之似蔡君谟,稍放似杨风子。’东坡于少师,神似非形似,观其笔势,殆可伯仲。君谟学平原而出以恬和,和能入雅,恬亦近俗,较之东坡殊为逊矣。”可见他认为苏轼之书天然雄放,颇得率意放逸之美,这正是他与杨凝式书相通的地方。他不同于前人往往肯定蔡襄不失古人格法的主张,明确认为苏高于蔡,体现了他自己重在风神气度的书论标准。
        至于董其昌之书,吴德旋更肯定了其古淡而韵远的特点。他说: “香光能集会稽、平原、少师之长。”又说:“明人中学鲁公者,无过倪文正;学少师者,无过董文敏。”以为董氏之书得力于杨凝式,故最能得风神散淡之韵味。他说: “董香光论书盛推米海岳,海岳行草力追大令、文皇,以驰骋自喜,而不能掩其怒张之习。香光平淡,似为胜之。”又说: “孙虔礼 《书谱》云: ‘不激不厉,而风规自远。’此香光之所以得宗于右军也。”都强调了董书平淡而不乏风韵的特点,甚至以为董书超过了米书,故他极推崇董其昌关于“须求熟中生”的话,而对赵孟頫的纯熟一路表示不满。
        总之,吴德旋论书以古淡自然为尚,尤重杨凝式在书史中之地位,认为他上继王羲之而下启苏、董,从而在历代书家之中勾勒出一条以风韵超逸,淡泊萧散为特征的书法发展轨迹。