董其昌说:“书道只在巧妙二字,拙则直率而无化境矣。”( 《画禅室随笔·论用笔》)他所谓的巧妙,在于用笔和用墨。其言曰: “字之巧处在于用笔,尤在用墨,然非多见古人真迹,不足与语此窍也。”(同上)他以为用笔的千古不传之秘在于笔能提得起而不偃卧。他说:“作书须提得笔起,不可信笔,盖信笔则其波画皆无力。提得笔起,则一转一束处皆有主宰。转、束二字,书家妙诀也。今人只是笔作主,未尝运笔。”(同上)他所谓提得笔起,就是指下笔之后保持中锋运笔,故在运笔的过程中有一种向上提起的笔势,这样就要求人的通身之力形诸笔端,他以为古人中只有褚遂良、虞世南的行书能深得此秘,而不满苏轼之书有偃笔之病。他指责时人的信笔作书曰:“余尝题永师《千文》后曰: ‘作书须提得笔起,自为起,自为结,不可信笔。后代人作书皆信笔耳。’信笔二字,最当玩味。吾所云须悬腕、须正锋者,皆为破信笔之病也。东坡书笔俱重落,米襄阳谓之画字,此言有信笔处耳。”(同上)他不满信笔作书,即主张悬腕、中锋运笔等规律,因悬腕中锋所作之书最富有力度,能运用自如,可臻“巧妙”境界。他又说: “今人作书,亦信笔为波画耳。结构纵有古法,未尝真用笔也。善用笔者清劲,不善用笔者秾浊。不独连篇各有分别,一字中亦有此两种,不可不知也。”( 《容台别集》)卷三 《书品》)可见他极重用笔,尤其强调转束的提笔,这样能令作品具有圆润秀逸的效果。董氏说: “作书最要泯没棱痕,不使笔笔在纸素成板刻样。”( 《画禅室随笔·论用笔》)采用提笔,就可以避免棱痕,令书法无矫揉造作之感。因而转束处不用顿笔而用提笔,董氏以为是运笔的秘诀。
        至于用墨,董氏说:“用墨须使有润,不可使其枯燥,尤忌秾肥,肥则大恶道矣。”(同上)可知董氏用墨忌浓、忌枯,主张秀润,这与他擅长水墨画有关,故董氏往往能在墨色上超越前人,他的一些淡墨书风流萧散,于不经意中求韵味真趣,因而董氏以为用墨也是令书法“巧妙”的一条重要途径。
        他从力求 “巧妙”的观念出发,遂提出了 “以奇为正”的结字原则,以为王羲之的字最能达到“迹似奇而反正”的境界。他说:“书家好观《阁帖》,此正是病。盖王著辈绝不识晋、唐人笔意,专得其形,故多正局。字须奇宕潇洒,时出新致,以奇为正,不主故常。此赵吴兴所未尝梦见者,惟米痴能会其趣耳。今当以王僧虔、王微之、陶隐居、大令帖几种为宗,余俱不必学。”(同上)又说:“古人作书,必不作正局。盖以奇为正,此赵吴兴所以不入晋、唐门室也。《兰亭》非不正,其纵宕用笔处,无迹可寻。若形模相似,转去转远。柳公权云 ‘笔正’,须善学柳下惠者参之。余学书三十年,见此意耳。”(同上)这种不满正局,提倡以奇为正的主张显然与元代以来崇尚规矩体态的书法观念不同,因而他欲推倒明代前中期普遍被视为书家圭臬的赵孟頫,以为赵氏未能入晋人之室,故转而取法米芾,上追南朝及晋人风韵,这种对奇正的看法显然与前述的项穆之论抵牾,体现了董氏书论中反传统的意识,他以奇宕新变而求书之巧妙,故于结体中力避呆板平正。他说:“作书所最忌者位置等匀,且如一字中,须有收有放,有精神相挽处。王大令之书,从无左右并头者。右军凤翥鸾翔,似奇反正。米元章谓大年《千文》,观其偏侧之势,出二王外。此皆言布置不当平匀,当长短错综,疏密相间也。”董氏意在追求结字的错综变化,疏密相间,忌平整均匀,他举出二王法书的的例子,证明晋人于结字中力求变化,故董氏于学前人书中极重其结字之法: “须结字得势,海岳自谓集古字,盖于结字最留意。”(同上) 又说: “晋、唐人结字,须一一录出,时常参取,此最关要。”( 《画禅室随笔 ·评书法》)董氏自己的书法也呈现出结体多变,风神独秀的特点,故后来康熙皇帝《跋董其昌墨迹后》说:“尝观其结构字体,皆源于晋人。”
        至于章法,董其昌重视映带照应,追求章法布局上的巧妙。他说: “古人论书,以章法为一大事,盖所谓行间茂密是也。余见米痴小楷,作《西园雅集图记》,是纨扇,其直如弦,此必非有他道,乃平日留意章法耳。右军《兰亭叙》,章法为古今第一,其字皆映带而生,或小或大,随手所如,皆入法则,所以为神品也。”可见在章法上也要求大小错落的变化,不满一成不变,然这种变化不是刻意造作的,而是由平日积习所臻,及至临池之时,随手而出,却无一背离法度。他在结体章法上又提出了九宫之说,《跋率更千文》中说:“书家以分行布白谓之九宫,元人作《书经》云:《黄庭》有六分九宫,《曹娥》有四分九宫,今观信本 《千文》,真有完字具于胸中,若构凌云后,一一皆衡剂而成者。米南宫评其真书到内史,信矣。此本传为信本真迹,勒其全文,欲学书先定间架,然后纵横跌宕,惟变所适也”。(《画禅室随笔·评旧帖》)他所谓的九宫,其实已包含后来包世臣所谓的大九宫(指章法)和小九宫(指结字)两个方面,即既指分行布白等章法的问题,也指字体间架结构的问题。因而董氏要求书家应胸有成竹,在下笔之前即对位置布局宜有全盘的考虑,如此始能令所作之书巧妙变化而不失绳墨。董氏自己的书也以疏密错落、气韵生动见长,表现出结字章法上的深厚功力。
        董氏以巧妙为书法要诀,故力求奇变生新,他甚至标榜险绝,曾说: “书家以险绝为奇,此窍惟鲁公,杨少师得之,赵吴兴弗能解也。今人眼目为吴兴所遮障,予得杨公《游仙诗》,日益习之。”(《画禅室随笔·评书法》)又说: “杨景度书自颜尚书、怀素得笔,而溢为奇怪,无五代衰之气,宋苏、黄、米皆宗之, 《书谱》曰: ‘既得平正,须近险绝。’景度之谓也。”( 《容台别集》卷三 《书品》)杨凝式之书最能于不平衡中求平衡,于不协调中求协调,脱略前人樊篱而追求自然天成的风韵,最合董氏巧妙的论书宗旨。董氏正是要以此种奇诡变化之风格破除俗书之姿媚呆板。他说:“山谷老人得笔于《瘗鹤铭》,又参以杨凝式骨力,其欹侧之势,正欲破俗书姿媚,昔人云:右军如凤翥鸾翔,迹似奇而反正,黄书宗旨近之。”(《容台别集》卷三《书品》)又评许子敬《兰亭帖》曰: “此卷用笔萧散,而字形与笔法,一正一偏,所谓右军书如凤翥鸾翔,迹似奇而反正。迩来学 《黄庭经》、《圣教序》者,不得其解,遂成一种俗书。彼倚藉古人,自谓合辙,杂毒人心,如油入面,带累前代诸公不少,余故为拈出,使知书家自有正法眼藏也。”(《画禅室随笔·评旧帖》)可见他之所以反复标举王羲之书的似奇反正,就在于力矫俗书,不无针砭时风的用意。
        董其昌论书还提倡生新,他曾比较书画的不同特征说: “画与字各有门庭,字可生,画不可不熟。字须熟后生,画须熟外熟。”(《画禅室随笔 ·画源》)所谓生就是要有变态,避免熟套,能于前人笔墨蹊径之外翻出新意,同时令书法避免甜俗姿媚之病。董氏曾说自己的字之所以超过赵孟頫,就在于“生”: “吾于书似可直接赵文敏,第少生耳。而子昂之熟,又不如吾有秀润之气。”(《画禅室随笔·评书法》)故董氏力求于生新中求气韵,以此避俗。然他所谓的生,是熟后之生,故董氏不废学力。
        董氏主张遍临前代法书,然欲遗貌取神,不落于前人窠臼,他说:“临帖如骤遇异人,不必相其耳目、手足、头面,而当观其举止、笑语、精神流露处,庄子所谓目击而道存者也。”(《画禅室随笔·评书法》)又说:“唐人书无不出于二王,但能脱去临仿之迹,故称名家。‘世人但学《兰亭》面,谁得其皮与其骨。’几临书者不可不知此语。”(《画禅室随笔·跋自书》)还说:“余尝谓右军父子之书,至齐梁而风流顿尽,自唐初虞、褚辈变其法,乃不合而合,右军父子殆似复生。此言大可意会,盖临摹最易,神气难传故也。”(《画禅室随笔·画源》)可见董氏临习古人之书的原则是求其精神,而不断断于面貌形态的肖似,故他自己的临仿前人也都采取此法,他说: “余书《兰亭》,皆以意背临,未尝对古刻,一似抚无弦琴者。”(《临禊帖跋后》)“余以意仿杨少师书,书山阳此论,虽不尽似,略得其破方为圆,削繁就简之意。”(《临杨少师书后》)可见他的临习古帖纯以“意”行,欲以己意而通古人之神,故他特别揭出李邕“似我者俗,学我者死”与张融“不恨己无二王法,但恨二王无己法”的说法,主张学古能变,自出新意,以此便能达到 “巧妙”的境界。