与 “巧妙”相对而又相统一的是董其昌提出了 “古淡”的审美倾向。他说:
        唐林纬乾书学颜平原,萧散古淡,无虞、褚辈妍媚之习。五代时,少师特近之。(《画禅室随笔 ·评书法》)
        余于虞、褚、颜、欧,皆曾仿佛十一,自学柳诚悬,方悟用笔古淡处。自今以往,不得舍柳法而趋右军也。(同上)
        藏真书,余所见 《枯笋帖》、《食鱼帖》、《天姥吟》、《冬热帖》,皆真迹,以淡古为宗。徒求之豪荡奇怪者,皆不具鲁男子见者也。(《跋自书 ·临怀素真迹跋后》)
        此王询书潇洒古淡,东晋风流,宛然在眼。用卿得此,可遂作宝晋斋矣。“ ( 《评旧帖 ·题王珣真迹》)
        董氏以 “古淡”为书法美之极诣,“古淡”与 “萧散”、“潇洒”等并用,与 “豪荡奇怪”、“妍媚”相对,可知是指一种古朴自然之美,晋人风流潇洒,其书不求工而自工,故最得古淡之趣,继之者惟颜真卿、杨凝式最能得此,因颜、杨之书都能出自胸臆,自然天真,比之虞世南、褚遂良辈较少规矩的束缚,他的 《题争坐位帖后》曰: “唐时欧、虞、褚、薛诸家,虽刻画二王,不无拘于法度,惟鲁公天真烂漫,姿态横出,深得右军灵和之致,故为宋一代书家渊源。”《临杨少师帖跋后》曰: “杨少师 《步虚词帖》,即米老家藏 《大仙帖》也,其书骞翥简淡,一洗唐朝姿媚之习,宋四大家皆出于此。”他以为颜真卿与杨凝式的书法能摆脱唐人的格法与姿媚,以天真烂漫,简淡古朴为特色,故高出时人而开启了有宋一代的书风,在唐宋之中,他显然更倾向后者,因宋人尚意的作风更契合董氏古淡天真的要求,故他说: “ ‘诗不求工字不奇,天真烂漫是吾师’,东海先生语也,宜其名高一世。”( 《画禅室随笔 ·杂言上》)可见他对天真的重视,甚至超过了对巧妙新奇的追求。
        “古淡”既包涵天真浑朴之审美要求,故董氏论古淡往往与得自天性,非人功可致的特点相联。他说: “作书与诗文,同一关捩。大抵传与不传,在淡与不淡耳。极才人之致,可以无所不能,而淡之玄味,必由天骨,非钻仰之力,澄练之功所可强入。……苏子瞻曰:笔势峥嵘,辞采绚烂;渐老渐熟,乃造平淡。实非平淡,绚烂之极。犹未得十分,谓若可学而能耳。《画史》云:若其气韵,必在生知。可为笃论矣。”( 《容台别集》卷一 《杂记》)又说: “三十年前参米书,在无一实笔,自谓得诀;不能常习,今犹故吾,可愧也。米云以势为主,余病其欠淡,淡乃天骨带来,非学可及。内曲所谓无师智,画家谓之气韵也。”( 《容台别集》卷三 《书品》)董氏主张书法与诗文创作一样,贵在能淡,淡则可以传之永久,可见他对“淡”之风格的注重,然而这是得自天然的,它根植于作者的禀性天资之中,而非 “钻研”与“澄练”可致,因而他虽然不废苏轼“渐老渐熟,乃造平淡”的说法,但以为如此已落第二义,而第一义的平淡,即由“生知”,“天骨带来,非学可及”,米芾之书缺乏淡的趣味就在于其天资未高,“淡”就像佛教中所谓的 “无师智”,画家所谓的“气韵”,是无师自通的,本于人之气质精神的。以气韵释平淡的理论可上溯到魏晋的人物品评,如 《晋书·郗鉴传》说: “乐彦辅道韵平淡,体识冲粹。”又《宋书·王敬传》: “敬弘神韵冲简。”都以平淡冲简为气韵之表现,而人之气韵又往往被认为是一种得自天性的风神气度,故董氏这里以古淡为艺术的审美要求也强调了其出自天性,非人力可及的特点。这在他的《诒美堂集序》中分析得最为透彻:
        昔刘邵《人物志》,以平淡为君德。撰述之家,有潜行众妙之中,独立万象之表者,淡是也,世之作者,极其才情之变,可以无所不能。而大雅平淡,关乎神明。非名心薄而世味浅者,终莫能近焉,谈何容易?《出师二表》,表里 《伊训》。《归去来辞》,羽翼 《国风》。此皆无门无迳,质任自然,是之谓淡。乃武侯之明志,靖节之养真者何物?岂澄练之力乎?六代之衰,失其解矣。大都人巧虽饶,天真多覆。宫商虽叶,累黍或乖。思涸,故取续凫之长;肤清,故假靓妆之媚。或气尽语竭,如临大敌,而神不完。或贪多务得,如列市肆,而韵不远。乌睹所谓立言之君乎?
        这里虽然是论文,然对“淡”的分析可通其论书,他以为淡是作者的最高精神境界,它关系到作者的神明,即心志涵养等本质的因素,非一般具有才情者所可企及。他以为诸葛亮的 《出师表》、陶渊明的 《归去来辞》之所以能成为千古流传的名作,就因为它们表达了作者的志向与真情,是作者淡于名心,遗世独立的人格之外化,它没有丝毫矫揉造作的成份,而一任作者胸臆之流出,故董氏解释淡说: “无门无迳,质任自然,是之谓淡。”即要求艺术为作者内在精神的自然表露,这在他的书论中也有所表现:“余性好书,而懒矜庄,鲜写至成篇者。虽无日不执笔,皆纵横断续,无伦次语耳。偶以册置案头,遂时为作各体,且多录古人雅致语。觉向来肆意,殊非用敬之道,然余不好书名,故书中稍有淡意,此亦自知之。若前人作书不苟且,亦不免为名使耳。”( 《画禅室随笔·评书法》)正因为他能“不好书名”,因而其书中“稍有淡意”,可见人的心胸襟抱直接影响到书法的品格,故能“淡”与否,不在功力而系乎人的心志淡泊。董氏论王羲之的书曾曰:“右军去郡之后,有告墓帖,既避王述,遂终不出,然 《兰亭》、《黄庭》皆在尔时始出,米芾所谓右军妙迹,去郡方佳。甚矣,缨冠为墨池一蠹也,知此可知书道,无论心正,亦须神旷耳。”他以为王羲之在誓墓不仕之后书益精进,故得出仕宦有碍作书的结论,因淡泊的书风本源于人心的淡泊无为。董氏甚至以为“心正则笔正”的说法也失之偏面,关键要能 “神旷”,即人品之旷达,不系于物,不恋于名。至于创作方式上,“淡”表现为“无门无迳”,强调主观精神的自然流露。他曾说:“唐人诗律与其书颇似,皆以秾丽为主而古法稍远矣。余每谓晋书无门,唐书无态,学唐乃能入晋。晋诗如其书,虽陶元亮之古淡,阮嗣宗之俊爽,在书法中非虞、褚可当,以其无门也。”(《容台别集》卷三《书品》)他以为晋人之书所以高古淡泊,在于其自然天成,纯从作者情性天资中流出,故后人无法企及。
        董其昌关于“淡”的审美趣尚的形成有其多方面的原因,而其中最主要的不外于他的学画与学禅。董氏是南宗画的倡导者,他对平淡的要求无疑与他对南宗画的特殊理解有关,他在那段著名的论南北宗画之区别的论述中说: “南宗则王摩诘始用渲淡,一变钩斫之法,其传为张璪、荆、关、董、巨、郭忠恕、米家父子,以至元之四大家。”(《容台别集》卷四 《画旨》)他指出南宗画以渲淡为主而且别于北宗的钩勒轮廓,然后著色的画法,因而南宗画的关键在于墨分五色而不在钩勒之工,而南宗画的层次与墨色都是以淡为主的,欲由淡而表现出气韵。这种倾向自然影响了他对艺术的看法。他所谓的南宗画系统,实以米芾为关键人物,故米氏 《画史》对其影响颇深,《画史》中则屡屡标举 “平淡”,如云: “巨然师董源,今世多有本。岚气清润,布景得天真多。巨然少时多作矾头;老年平淡趣高。”“董源平淡天真多,唐无此品,在毕宏上。”“苏泌家有巨然山水,平淡奇绝。”可见 “平淡”为南宗画之标格,董其昌深悟此道,其论画也每每揭出“淡”字,如评倪云林的画曰:“(元代)独云林古淡天然,米痴后一人而已。”又说: “倪迂书绝工致,晚年乃失之,而聚精于画,一变古法,以天真幽淡为宗,要亦所谓渐老渐熟者。”( 《画禅室随笔·画源》)又评巨然曰: “惠崇、巨然,皆高僧逃禅者,惠以艳冶,巨然平淡,各有所入,而巨然超矣。”(《画禅室随笔 ·题自画》)可见其论画与论书是相一致的。
        董其昌很早就皈依禅宗思想,他自己说:“达观禅师初至云间,余时为诸生,与会于积庆方丈,越三日,观师过访,稽首,请余为思大禅师大乘止观序,曰: ‘王廷尉妙于文章,陆宗伯深于禅理,合之双美,离之两伤,道人于子有厚望耳’。余自此始沉酣内典,参究宗乘,后得密藏激扬,稍有所契。”( 《容台别集》卷一 《禅悦》)故陈继儒于《容台集叙》中说他: “独好参曹洞禅,批阅永明《宗镜录》一百卷,大有奇怪。”可知董氏的思想与禅宗关系颇深,故自名其室为:“画禅室”。同时,董氏以为老庄思想可通于禅学,他的《容台别集》卷一中有《惮悦》一类,其中就有不少发明老子《道德经》的话,他自己的案语说: “偶书《老子》,以禅旨为疏解。”又说: “晦翁尝谓禅典都从 《庄子》 书翻出。”故他以为禅宗思想与 《庄子》、《列子》中的某些论说 “同一关捩”。其艺术思想也大多得力于老庄和禅宗,正是老庄与禅学为他“淡”的美学观提供了思想基础,老庄哲学以虚静无为为本,故提倡淡泊的人生态度。《庄子·天道篇》中就说: “夫虚静、恬淡、寂寞、无为者,天地之平而道德之至。”主张虚静恬淡为万物之本。禅宗也是如此,禅家要求“泯冤亲爱憎,等苦乐得失,无所愿求,无所贪求,安心无为”( 《续高僧传》卷十六),主张心中空无一物,追求清明澄澈的精神境界。以此论艺,自然导致了以平淡为尚的审美理想,可知董其昌所谓的淡,不仅是笔墨技巧的问题,而是一种根植于他本人审美心理与哲学思想之中的美学观念。故后来的翁方纲说:“董华亭以禅理论书,在透无上妙谛,固是前人所未能到矣。” ( 《跋董文敏论书帖》)