在艺术上,董其昌的绘画有很高的成就,影响深远。他取董源、巨然、米芾及倪瓒、黄公望之长,晚年亦有取法于李唐的,所作山水画,全以笔墨气势取胜,并且把书法渗透到画法中去,具有文人画的显著特点。曹溶曾对他作出很高的评价:“有明一代书画,结穴于董华亭,文、沈诸君子虽噪有时名,不得不望而泣下。” (转引自王伯敏《中国绘画史》)
        从书学上说,他不仅在明代晚期是卓然而立的一代大家,并且在整个明代书坛上他作出了对前人的超越,而明书法又结穴于董。吴德旋 《初月楼论书随笔》 中说:“盖胜国时万历以前书家,如祝希哲、文征明之徒,皆是吴兴入室弟子。征仲晚年学山谷,便一步不敢移动,正苦被吴兴笼罩耳。希哲狂草,虽云出自伯高、藏真,而略无远韵,但可惊诸凡夫。华亭出而明之书法一变矣。”董其昌在明书坛上卓然独立,书风为之一变。明代当时或后来的书家都似乎没有董的书艺成就卓越和影响深远。清代著名书法家王文治《论书绝句》曾云:“书家神品董华亭,楮墨空玄透性灵。除却平原俱避席,同时何必说张、邢。”当时善书者尚有邢侗、米万钟、张瑞图,称为邢张米董,又曰南董北米,但三人皆不逮董其昌。从整个书学史言,董其昌是开宗立派的又一大家,后人宗之者甚众,称为董派。
        董其昌的书学道路是十分艰难的,起意为在考试时书法不好,遂发愤用功自成名家。在《画禅室随笔》中,他自云: “先是吾家仲子伯长名传绪,与余同试于郡,郡守江西袁洪溪以余书拙,置第二,自是始发愤临池矣。”《松江志》上说他 “少好书画,临摹真迹,至忘寝食。中年悟入微际,遂自名家。行楷之妙,胜绝一代”。董其昌又在《画禅室随笔》中更详细地谈到自己十七岁以来学书的历程:
        初师颜平原 《多宝塔》,又改学虞永兴,以为唐书不如晋、魏,遂仿 《黄庭经》及钟元常 《宣示表》、《力命表》、《还示帖》、《丙舍帖》。凡三年,自谓逼古,不复以文征仲、祝希哲置之眼角,乃于书家之神理,实未有入处,徒守格辙耳。比游嘉兴,得尽睹项子京家藏真迹,又见右军 《官奴帖》于金陵,方悟从前妄自标评,譬如香岩和尚,一经洞山问倒,愿一生做粥饭僧,余亦愿焚笔研矣。然自此渐有小得,今将二十七年,犹作随波逐浪书家。翰墨小道,其难如是,况学道乎?
        董是从唐人书法入手而至于魏晋,又在获睹真迹之中更上一层楼,更进一境界,而在这一道路上有三方面贯穿始终。
        一是极其刻苦勤奋。他临颜真卿的《明远帖》五百本,然后自云 “方有少分相应”。他又将《淳化阁帖》全部临写过。他对钟、王、虞、褚、颜、柳及苏、黄诸家的作品可以说一生临写。董自云: “无日不执笔”、“吾书无所不临。”(《画禅室随笔》)而他一生创作的书法作品不计其数,其产量之多质量之高,在书家中也不多见。
        二是极善于深刻地悟通、反省。董能不断地反省自己,又能深刻地悟通前人的书理。在两者的紧密结合中走向成功的彼岸。他常总结自己每一段学书经历,并且把自己的书法同别人相比较,从而互观短长,汲其精华。如董很喜欢和赵孟頫作比较,曾云: “余书与赵文敏较,各有短长,行间茂密,千字一同,吾不如赵;若临仿历代,赵得其十一,吾得其十七。又赵书因熟得俗态,吾书因生得秀色。吾书往往率意,当吾作意,赵书亦输一筹,第作意者少耳。”(《容台集》)他对前人书法常用许多精粹的评说,可谓入古三昧。董对用笔、结体、章法、墨法都有很深的体悟,也有很多精辟的论述。正是这种悟通书法神理者,才可以高人一筹。因此历来有许多人都称其聪明,吴荣光称其 “绝顶聪明,不可企及”(见 《书林藻鉴》)。今人潘伯鹰也赞叹:“他是一个极聪明的人,体会的力量极大,因之他善于吸收古人的长处。他凭眼力和心思,摄取了古人用笔和字形的巧妙,加以自己的融和变化成为一种面目。这种面目不与古人相同,而往往神遇而暗合。”(《中国书法简论》)这种“聪明”,其实就是他的悟通,而又贵在不断地深化对自我的认识和对古人的认识,从而将 “自我”和 “古人”融合起来,出为新的 “自我”。
        三是多见真迹。他有幸看到当时大收藏家项子京的大批书画真迹,又看到过王羲之的《官奴帖》,触动很大,收获也颇多。从历代著名墨迹、碑帖上也可以看到董其昌的题跋特别多,他品题精警,仅在自己鉴刻的明《戏鸿堂法帖》中的题跋就有三十则以上,且都言有精义。该帖集晋以至元的名家真迹,他亲手双钩,颇能传达真迹的神采、书理。据此可以看出他对历代名家真迹不仅见多识广,而且深得其神髓。正如董自云:“字之巧处在用笔,尤在用墨,然非多见古人真迹,不足与语此窍也。”(《画禅室随笔》)
        董其昌以古为师,以古为法,又能从中根据自己的情性和审美理想加以熔铸。董性情和易,又悟通禅理,萧闲吐纳,终日无俗语。他的书法也追求一种古淡、雅朴、天真、自然的萧散境界。其用笔清劲而去其恶浊,结体自然洒脱而去其狂怪,用墨则润丽去其秾肥,章法则随手错综去其人工布置。何三畏在 《云间志略》中说董书: “玄宰精诣八法,不择纸笔辄书。书辄如意,大都以有意成风,以无意取态,天真烂漫,而结构森然,往往有书不尽笔,笔不尽意者,龙蛇云物,飞动腕指间。此书家最上乘也。”因此董书有称其“丰采姿神,飘飘欲仙”者(周之士语),有云其“香光俊骨逸韵,有足多者”(康有为语),等等,均指出了他的书法中追求淡雅萧散的逸韵。
        董的书法在当时“名闻外国,尺素短札,流布人间,争购宝之”( 《明史·文苑传》)。四方金石之刻,得其制作手书,以为二绝;收藏家得其片言只字以为重。到了清代,康熙又倍加偏爱、推崇。他曾亲临手摹董书,且特别喜爱《昼锦堂记》。康熙题跋说: “字体遒媚,于晋、唐人之中独出新意。”并且特地制为屏,列于座右,晨夕浏览。学士文人也上下仿效,竟习董书,求仕干禄,使清代前朝书坛为董书所笼罩,影响深广。但自士人多学董的软媚,书风便每况愈下。
        对董书也有许多批评者。清嘉庆书家朱履贞《书学捷要》即云: “冯钝吟谓,‘明朝人字,一笔不可学’。盖指明之季世,人效董思白,用羊毛弱笔,作软媚无骨之书而言也。”后来包世臣、康有为批评更烈。康有为《广艺舟双楫》云:“香光虽负盛名,然如休粮道士,神气寒俭。若遇大将军整军厉武,壁垒摩天,旌旗变色者,必裹足不敢下山矣。”批评者确实击中了董书的软媚无骨、神气寒俭的弱点。但董书自有其开宗立派的价值,若因他人仿效而使一时代的书风靡弱,则也不可怪罪于他。
        耐人寻味的是,精通禅理、熟知书学史的董其昌竟如先知预言中其日后的命运:“昔人以翰墨为不朽事,然亦有遇不遇,有最下最传者;有勤一生而学之,异世不闻声响者;有为后人相倾,余子悠悠,随巨手讥评,以致声价顿减者;有经名人表章,一时慕效,大擅墨池之誉者,此亦有运命存焉。”( 《画禅室随笔》)当然,他是以不可知的命运(运命)来解释,对此我们应该实事求是辩证地看待它,对董书应一分为二,至于他的书法对后来者的影响也应一分为二。