董其昌书法创作以行草最多,造诣最高,然其楷书也有相当功力。
        《画禅室随笔》中董其昌自云:“吾书无所不临仿,最得意在小楷书,而懒于拈笔,但以行草行世。”这也可以看到他对于楷书的一种心态。
        董其昌楷书最初学颜鲁公的《多宝塔》,又转学虞永兴、柳诚悬等,后再学钟繇的《宣示表》、《力命表》、《还示帖》、《厌舍帖》及王羲之的 《黄庭经》等,得神得髓。他的楷书中的 《法华经》、《洛神赋册》、《周子通书墨迹轴》、《杜甫诗轴》、《书谢希逸月赋》等均为他的代表作。《杜甫诗轴》是董用楷书书写杜甫《谒玄元皇帝庙》五言排律一首,共一百八十字,刊于日本《明清书道图说》。此为董临写徐季海之书,可见其既得徐季海之法,也兼有欧、颜之精神。他的用笔 “提得起笔,不使其自偃”,而得其遒劲清朗,在结字中取用稍微仄倾的方式。章法打破楷书有纵有横的布白方式,巧妙变化成有纵无横,而又十分停匀,即使在同一纵行中董也将一些字稍离中轴线,或左或右,错落有致。明人曾有跋云: “董宗伯先生书法之妙,世皆知之。然皮相者,先生之行草耳。而赝笔十属其七。至于楷法,世人未许。予见此书,乃先生用意临摹褚墨极好于此。余久在先生门下,见其运笔之妙,否则,不知其精神所也。此卷特得徐浩之法,兼得欧、颜之神,非磨墨万锭,未可与窥其奥也。”可见世人对他的楷书评价并不高。其实董其昌的楷书造诣是很深的,是其行草的根柢。这可以再看他的小楷《书谢希逸月赋》卷末自评谓:小楷书不易工,赵吴兴虽得《黄庭》、《乐毅》笔法,要亦有刻画处,余稍反吴兴,而出入子敬,同能不如独胜云云。董颇以此小楷自负,而确实也可以从中看到他小楷秀丽风流的独特面目,其中所传达出的那种清超神逸的气韵。不过,比较而言,董的行、草书更受到人们的推崇。
        董其昌的行书以 “二王”为宗外,又得力于颜鲁公、米元章、杨少师诸家。颜书对董的影响很大,不仅在真书中,而且在行书中也多见其格辙、精神。颜的雄强、宽绰,董最能体味深入。他临颜的《明远帖》下过苦工夫,对于颜的《争座位帖》、《鹿脯帖》等等都有过深入的研习。他认为颜书中有以“险绝为奇”的窍门,赵孟頫未能解,而杨少师得之。他又认为唐林纬乾学颜平原,萧散古淡,无虞、褚辈妍媚之习,杨少师近之。因此他对颜书的精髓自得颇多,不仅得颜之雄强、宽绰,且能得其萧散古淡而去妍媚之习,悟其以险绝为奇的法门。
        董其昌又十分赞赏米芾,曾云: “米海岳书,无垂不缩,无往不收。此八字真言,无等等咒也。然须结字得势,海岳自谓 ‘集古字’,盖于结字最留意,此其晚年,始自出新意耳。”(《画禅室随笔》)又云: “字须奇宕潇洒,时出新致。以奇为正,不主故常。此赵吴兴所未梦见者,惟米痴能会其趣耳。古人作书,必不作正局,盖以奇为正。”董其昌行书有收有放,运笔洒脱,结字得势,精神相挽,时出新致,不主故常,则得米芾之笔意。
        杨少师是董其昌的又一位推崇者,其云:“杨景度书,自颜尚书、怀素得笔,而溢为奇怪,无五代衰荣之气。宋苏、黄、米皆宗之。《书谱》曰: ‘既得平正,须近险绝。’景度之谓也。”又云:“书家以险绝为奇,此窍惟鲁公、杨少师得之,赵吴兴弗能解也。今人眼目为吴兴所遮障。予得杨公《游仙诗》,日益习之。”(《画禅室随笔》)董其昌不仅从杨的《神仙起居法》中观到他的放纵奇逸,又从杨的《韭花帖》中悟得一种布白方式。今人潘伯鹰曾说过:“古人写字每字上下相隔不太远,每行左右相隔也不太多,惟有《韭花帖》上下左右相隔特疏,而有一种松朗的新格局,这一窍门被后来的董其昌窥破了。董学了此法又夸张地应用起来,便成为董书的一种特殊的面目。”(《中国书法简论》)
        颜、杨、米有其相通处和发展继承的脉络,董其昌悉心体会,加以熔铸,以成自己的疏淡空灵、风流蕴藉的行书。《画禅室随笔》中云: “盖书家妙在能合,神在能离,所欲离者,非欧、虞、褚、薛诸名家伎俩,直欲脱去右军老子习气,所以难耳。哪吒拆骨还父、拆肉还母,若别无骨肉说甚虚空粉碎,始露全身。晋、唐以后,惟杨凝式解此窍耳,赵吴兴未梦见在。”董继承颜、米、杨正是一种“能合能离”,有一种自己的书法骨肉。他似颜而不似颜的丰腴雍容,他似米而非米的风樯阵马,他似杨而非杨的纵横恣肆,而能浑然自成董家面目。

董其昌 《晁文公语》

        董的行书作品很多,这里剖视一例,以见其特色。
        《唐人诗卷》,行书,27厘米×275厘米,北京市文物局藏,刊于《中国古代书画图目》卷一。此幅作品长达9尺有余。在如此长卷上,用细毫墨彩之线条,正是一种“明还日月,暗还虚空”的情趣,组成仙道境况的氛围。董其昌完全沉醉于这一境界中。他胸中的禅意正从心中贯注到他的笔下,淋漓尽致地表现着自己的审美情趣。当然,在欣赏他的 “俊骨逸韵”中,又同时感觉到如康有为指出的“寒俭”。熊秉明说:“这恐怕是不可避免的。说‘寒俭’,因为典型的董字似乎墨不饱,笔不开,细毫焦墨,萧瑟荒寒,生命的意志减化到只有恍惚的轮廓与最后的间架,但是四处弥漫着一片潜在的生意,似乎叫人可以预感到未来的繁花。”(《中国书法理论体系》)是的,董其昌已和那一大片虚空忘情相交,平淡、天真、自然、放逸,正像空白的氤氲,游入字中,泛出字外。书法创作如果已到了一种不是技艺的表现,而是一种类似庖丁解牛的神运境界,那么他的书法作品则与“道”相沟通,与“神”相融合,闪耀出格外动人的光彩。董其昌此幅行书作品可以说已步入这一“桃花源”中。董其昌这种禅意与书法之熔铸,行以己意,潇洒生动,非一般书家所能及。
        和这种风格相近的,还有他的《苏轼重九词轴》(刊于 《中国明清书法名品图册》)、《论画册》和 《前后赤壁赋册》(刊于台湾 《故宫历代法书全集》卷二五)、《琵琶行诗卷》(刊于 《中国古代书画图目》卷一)、《杜甫醉歌行卷》(刊于日本《中国书道全集》卷七)等都是属于董的这一种类型。
        董行书的另一种风格类型是临学名家之作,如《临宋四家书合卷》行书( 《盛京故宫书画记》著录)。他多临蔡、苏、黄、米四家帖,仍以其本家面目出之。董自谓蔡襄、黄山谷非所好也,苏书也不甚肖,偏爱米芾。然都不以形似为工,而贵得笔意。董其昌曾云: “临帖如骤遇异人,不必相其耳目、手足、头面、而当观其举止、笑语、精神流露处。庄子所谓目击而道存者也。”(《画禅室随笔》)这就是董的卓识。属于这一类型的行书,如 《临杨凝式韭花帖》(刊于台湾《故宫历代法书全集》卷二五),董也是取其章法布白之巧妙,而一以自己面目临写。
        董的另一种类型是行草。如刊于日本 《明清书道图说》中的《七绝诗轴》便是行中带草,轻捷如转丸,腾折自如而风华自足。其 《李白月下独酌诗卷》 (刊于日本《书道全集》卷二一)、《七言绝句轴》(刊于台湾《故宫历代法书全集》卷三十) 等都属于这一类型。