文征明的书法曾被称为“如风舞琼花”一般(《书史会要》),而这一朵书艺的琼花,是他用锲而不舍、孜孜不倦的努力催开的。文征明属“幼不慧”者。据说他七岁始能立,八岁时说话不清,十一岁才能言语,就外塾念书,稍长才颖异挺发。他早年参加生员岁考,因字拙而不能参加乡试,深受刺激,从此发奋练习书法。《名山藏》里曾记叙,文征明当初在郡学学习时,学官十分严厉,对诸生管束特紧,“辨色而入,张灯乃散”。诸生不堪这种紧张的学习生活,“皆饮噱啸歌壶弈消晷”,只有文征明专心刻苦,“独临 《千文》,日以十本为卒”。文征明以临写 “千字文”作为书艺的基本训练,直至其晚年都没有废弃。文征明一生勤精于业、笃学不倦,使他成为吴门派又一领袖。
        文征明曾从沈周学画,与沈周、唐寅、仇英合称“明四家”。沈周也是一位著名的书法家,字仿黄庭坚,为世所重,《震泽集》中称其为: “书法涪翁,遒劲奇倔。”文征明又从书法名家吴宽(号匏庵)学文,吴宽书法仿苏东坡,然颇多自得。文征明还师从祝枝山的岳父李应桢专门学书。沈的黄字、吴的苏字、李的楷法均对文氏书法技艺的形成和书学思想的确立有深刻影响。他还与当时苏州的文人祝允明、唐寅、徐祯卿辈互相切磋,汲取众长。
        文征明在润育书艺之花的同时,又极重人格的完善。他曾在《跋姜太仆书法》中说过: “观其点画形体,端庄严肃,士大夫品其有正人君子立朝之象。噫! 岂虚誉哉!后之君子,即此是学,因其笔而得其心法。其心正,则笔正; 如正人君子,则其为益不小矣,岂特为六艺之一而已。”言为心声,可知文征明人品与书艺相融合的书学思想。文征明品格高卓,正如他的朋友唐寅在一首诗中说:“起来就写青山卖,不使人间造孽钱。”文征明虽也以卖字画为生计,但他同唐寅一样,不亵渎书艺的圣洁,不赚取“人间造孽钱”。当时四方乞诗文书画者接踵于道,富贵人却不易得其片楮。他尤其不愿意卖给藩王等权贵,也不愿将自己的书法卖给外国人,故有“平生三不肯应”的规矩。然而他对师友却情深意笃。如狂草《前后赤壁赋》卷的跋语云: “余往与希哲论书颇合,每相推让,而余实不及其万一。自希哲没,吴人乃谓余为能书,过矣。昔赵文敏言:‘伯机已矣,世乃称仆能书,所谓无佛处称尊,’盖谦言耳。若余则何敢望吾希哲矣!”故清代顾复称文为“古今第一流人物,吾吴之所以借光者也”。(《平生壮观》)今人也在论其书时多赏其人品高洁,启功《文征明之风谊》云:“文征仲笃於风谊。”文征明的品性也是深受沈周、吴宽等老师的影响。沈周谢荐隐遁,为人耿介独立,风尘萧散。吴宽则 “好古力学,至老不倦。于权势荣利,则退避如畏”。(《玉堂丛话》)“行履高洁,不为激矫,而自导以正。”(《明史·吴宽传》)文征明在向他的老师学艺的同时,也汲取了他们高洁的品格,又寓于书法艺术之中。
        因此,在他的人生道路上,愈到后来,书法创作愈加成为文征明心灵净化的过程。他的老师吴宽极其钦佩苏东坡,《明诗别裁集》里收有吴宽一首诗,其云:“自公去后五百载,水流无尽功无穷。”文征明也像他的老师那样,对苏东坡充满感情,苏氏名作《赤壁赋》在文征明的心中占有了极其重要的地位,后来已经成了他的精神生活中不可缺少的一部分,在《文征明集》里记载着许多这方面的情况。特别是到了晚年,文氏书写《赤壁赋》的感情更为深沉。嘉靖庚寅六十一岁书小楷赤壁两赋,辛丑七十二岁又作楷书赤壁赋,癸卯七十四岁作书赤壁赋,乙巳七十六岁又作小楷前后赤壁赋,壬子八十三岁作行书前后赤壁赋,癸丑八十四岁漫书小楷赤壁赋,甲寅八十五岁又作楷书赤壁赋,丙辰八十七岁作行书赤壁赋,可见苏氏的《赤壁赋》已融入了文氏的灵魂中去。文氏又以其深邃的体悟不断地表现出这种灵魂的渗透,这就是反复以此赋的内容进行书艺创作,另外也多次绘画。这是特别丰富和深沉的情感,以及对于此赋意境的悟通。当一旦出现某种灵感的触机,他便神融笔端,心手双畅,挥洒成佳作。嘉靖癸卯秋八月既望,文征明静坐玉磬山房。时日将昃,凉飙拂衣,桐叶飞地,展卷自适,诵苏氏此赋,不觉有凭虚御风,羽化登仙之兴。乃命童子涤砚,检笥获纸,书就《赤壁赋》。嘉靖庚子八月既望,文征明占禄之吏部同游苏州石湖,舟中写图。第二年七月,复续旧游,为补楷书赤壁赋。这些例子可以充分说明文征明书法和灵魂的契合。虽然这里仅举一隅,然而也可以透视文征明内心世界和书艺世界的契合。
        文征明流传的作品极丰富,而且各体皆有,各臻其妙,琳琅满目,对后世影响极其深远。文征明的儿子文彭、文嘉也是著名的书画家、篆刻家,文氏家族出现了三十多位书画家,亦真可称为 “书法世家”了。