刘熙载的书论中充满着辩证的思想。他往往以一对互相对立而又互相联系的概念在比较区别与发展联系中分辨其同异和解释规律。如他讨论文字之产生时说:“圣人作 《易》,立象以尽意。意,先天,书之本也;象,后天,书之用也。”( 《书概》,下同) “意”和 “象”一直是书论中一对重要的观念,汉人即提出 “适意”与 “法象”的问题。刘熙载这里将“意”和“象”作为一对相辅相成的概念,认为一为书之本,一为书之用,既强调了书法创作中书家思想心意的作用,也指出了书宜具有物象之美的特征。这样就把“意”和“象”有机地联系起来,成为书法艺术的两根支柱,一方面他肯定了书法创作中主客观的不同,另一方面也说明书法艺术具有使主客观浑然一体的特征。
        在论述各种书体的异同时刘熙载也用了对立统一的分析方法,看他下面的论述:
        书之有隶生于篆,如音之有徵生于宫。故篆取力弇气长,隶取势险节短,盖运笔与奋笔之辨也。
        隶形与篆相反,隶意却要与篆相用。以峭激蕴纡徐,以倔强寓款婉,斯征品量。不然,如抚剑疾视,适足以见无能为耳。
        草书之笔画,要无一可以移入他书;而他书之笔意,草书却要无所不悟。
        正书居静以治动,草书居动以治静。
        书凡两种:篆、分、正为一种,皆详而静者也;行、草为一种,皆简而动者也。
        他在比较分析篆、隶风格、运笔、形态与笔意的基础上既指出了隶生于篆,隶篆意蕴相通的特点,也指出了其形状、运笔与体势上之区别。至于论述草书与其他书体的不同,则运用法、意,笔画、笔意,动、静等对立统一的范畴来加以考察,指出了草书的特征,如他以为草书“意多于法”,指出了草书较少统一的规矩法式而较多地表现作者的精神意志的特征,然而他又主张“意法相善”,两者结合方为极诣,从而肯定了草书与其他书体的一致与差异,揭示了草书的特征及与其他书体的联系。他又以动、静二端来解释正书与草书在审美趣味上的异同,然动与静又是相对的,正书以静为主,然也不排斥动;草书以动为主,但也须有静态,动静的结合,始能成为成功的正、草书体。他将这种理论推而广之,以篆、隶、正为一类,以行、草为一类,无非是欲于比较中揭示各体书之基本特征。
        在论述具体书家与作品时,刘氏也都能区以别之,两两相对地加以论述。如他论蔡邕和钟繇之书曰:“蔡邕洞达,钟繇茂密。余谓两家之书同道,洞达正不容针,茂密正能走马。此当于神者辨之。”刘氏以疏、密之异来论蔡、钟两家之不同,然又以为两家书之精神是贯通的,疏者不容针,密者可以走马,意谓疏中有密,密中有疏。他曾说:“古人草书,空白少而神远,空白多而神密,俗书反是。”可见形疏者神反密,形密者神宜疏,两者相辅相成,才能得体,一有一无,则流为俗书。他又评钟繇与张芝书曰:“评钟书者,谓如盛德君子,容貌若愚,此易知也。评张书者,谓如班输构堂,不可增减,此难知也。然果能于钟究拙中之趣,亦渐可于张得放中之矩矣。”他以为钟书朴拙之中别有情趣,张书于放达之中不失规矩,“拙”与“趣”,“放”与 “矩”本身都是相对的审美范畴,然而刘熙载却于钟、张之书中看到了它们的联系。又如他评颜真卿和怀素的字云:“或问颜鲁公书何似?曰:似司马迁。怀素书何似?曰:似庄子。曰:不以一沈著,一飘逸乎?曰:必若此言,是谓马不飘逸,庄不沉著也。”颜真卿的字厚重刚劲,骨气兼长,故刘氏比之为太史公;怀素的字狂放不羁,一任挥洒,故刘氏比之为庄子。但当有人欲以沉着、飘逸来概括二家风格时,则刘氏以为司马迁与庄子都是沉着与飘逸兼而有之的,决不可以一端论,颜真卿与怀素的书法也是如此,是沉着与飘逸的结合。这种书家论中的对立统一观念在《书概》中不胜枚举,体现了刘氏论书的基本立场。
        刘熙载于用笔与章法的论述中也充分展现了他的辩证思想。他论用锋云:“每作一画,必有中心,有外界。中心出于主锋,外界出于副毫。锋要始中终俱实,毫要上下左右皆齐。”他将笔画分成中心和外界两部分,以为笔锋可写出中心而四周的副毫构成外界,以此说明了前人所谓“笔笔中锋”与“笔毫平铺纸上”的运笔要领。又如他论用笔的刚柔曰: “蔡中郎云: ‘笔软则奇怪生焉。’余按此一 ‘软’字,有独而无对。盖能柔能刚之谓软,非有柔无刚之谓软也。”他解释蔡中郎的“笔软”之“软”,以为其意是 “有独而无对”的,这就是说 “软”并不是与“硬”相对的一种意义单一的概念,而是一个包含双重意蕴的术语,它具有刚柔相兼的含义,而并非只是柔的同义词。刘熙载的这种分析说明他时时以对立统一的原则来解释书法,如他在用笔问题上提出了阴阳、提按、振摄、迟速、疾涩、用完用破等理论,在结字上提出因古与自构、主笔与余笔、疏与密、内抱与外抱、整齐与参差、直体与曲致、平正与欹侧、尚意与尚法等主张,无一不是在对立统一的观念中力图说明书法之规律。
        至于书法风格,刘熙载之论则更充满了辩证的因素。其言曰:
        书要兼备阴阳二气。大凡沈著屈郁,阴也;奇拔豪达,阳也。
        高韵深情,坚质浩气,缺一不可以为书。
        书要力实而气空,然求空必于其实,未有不透纸而能离纸者也。
        学书者始由不工求工,继由工求不工。不工者,工之极也。
        怪石以丑为美,丑到极处,便是美到极处。一丑字中丘壑未易尽言。
        书家同一尚熟,而熟有精粗深浅之别,惟能用生为熟,熟乃可贵。自世之轻俗滑易当之,而真熟亡矣。
        这些话中显然也都以一对相反相成的概念来揭示书法风格的特征,如沈著与奇拔、高韵与坚质、力实与气空、工与不工、美与丑、生与熟等等,在处理这些相对概念时他都强调了两者之间异中有同,同中有异,互为补充,互相转化的辩证关系,充分体现了他的美学思想,如他对美丑关系的认识已具有相当的现代意识了。